最初，在亲戚的帮助下，董路从香港进了几本电脑方面的杂志在北京销售。由于当时制作精良又符合大众口味的专业类杂志还很少，因此每次董路新进的杂志一到，就被迅速销售一空。
翻看多了这类专业杂志，董路也逐渐掌握了一些计算机方面的知识，他又开始攒电脑，混迹于中关村一带，仅仅一年，董路就从过去那个长发飘飘的艺术家变成了两项业务在手的小老板。 汇男网 www.dddbb.com 汇男网 www.dddbb.com
“当时我挣钱比周围的同龄人多很多。”业务繁忙的董路还请了过去的同学帮忙，但是家里的几位长辈却极看不惯董路的这种做法。
“我爷爷曾是清华大学的教授，我父亲在国家科委当处长。他们都看不上我做的事，老是说别看你挣几个臭钱，你什么都不懂。”对于董路的创业，长辈们觉得是一种毫无前途的做法。
“戴尔就是19岁时做电脑起家的，孙正义也曾经卖过杂志。这两件事我在20岁之前都做了。”路说，“但在当时的大环境下我没有坚持下去，周围的人，包括我自己都不认为这是一件引以为荣的事。”
19岁的董路，被一种自卑、迷茫的情绪包围着。此时，他渴望回到校园，出更向往外面的世界。在一个偶然的情况下，他获得了去日本留学的机会。
100万还是10亿？
在日本时，与当年大多数海外留学的中国学生一样，董路经历了最初的一段灰暗时期：没日没夜的打工，每天就吃一顿饭，一星期只能洗一次澡。
经过一年的语言学习，董路考上了日本崎玉大学学习市场营销，在他本科就读期间，正是互联网热潮初起的阶段，董路自学了互联网知识，并为学校建立起了校园局域网。
连续四年，董路一直保持着总成绩第一的纪录，毕业那年，董路没有像其他同学那样按专业“对口”找工作，而是盯上了IT这个新兴行业，被他锁定的公司则是国际知名的投资银行——高盛。
第一次，董路打电话到高盛的招聘部门，对方问，“你是学计算机的吗？”董路老实回答“不是”，于是立刻被拒之门外。第二次打电话过去，对方问同样的问题，董路马上回答“是”，他由此获得了笔试的机会——董路借用他一位老板的话自嘲：我没有说谎，我只是在市场营销。
第一轮笔试，有400名来自于日本一流大学计算机专业的学生参加。在通过了第一关后，幸存者进入了更为严苛的面试环节。
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